В 1975 году девятиклассники средней школы № 36 Свердловска — Владимир Шахрин, Сергей Денисов и Андрей Халтурин — образовали группу «Пятна». В 10-м классе к ним присоединился новичок школы — Владимир Бегунов. Группа играла на танцах репертуар, состоявший преимущественно из песен «Creedence», «T. Rex» и «Rolling Stones». По окончании школы весь ансамбль поступил в Свердловский строительный техникум.
В 1983 году мечтавшие о собственной рок-группе 17-летние Вадим Кукушкин и Олег Решетников познакомились с уже окончившим техникум и отслужившим в армии Шахриным и уговорили его присоединиться к ним с целью создания группы. К этому времени Шахрин уже начал писать собственные песни: знакомство с творчеством «Аквариума» и Майка окончательно подтолкнуло его к исполнению рок-н-роллa по-русски. Начались репетиции и первые записи на два микрофона и бытовой магнитофон в выбитой Шахриным комнате в Доме культуры строителей им. Горького. После совместного посещения концерта Майка и Цоя к ещё несуществующей группе присоединился Бегунов.
В это время Владимир Шахрин был депутатом, а Владимир Бегунов милиционером. Их практически ежевечерний приход в Свердловский рок-клуб был обычно встречаем всеобщим смехом. Песня «ДДТ» «Милиционер в рок-клубе» — про Бегунова.
В 1984 году записан магнитоальбом «Верх-Исетский пруд», не включённый в официальную дискографию группы в связи с явным любительским качеством исполнения и записи. Группа в составе Шахрин-Бегунов-Решетников (Кукушкин тогда был призван в армию) несколько раз выступала в ДК МЖК, запись одного из концертов попала к журналисту, писателю и энтузиасту рок-н-ролла Андрею Матвееву, который был столь потрясён услышанным, что прозвал Шахрина уральским Бобом Диланом: «…парни, говорил я, а я тут слушал уральского Боба Дилана…» Матвеев пригласил Шахрина поучаствовать в сейшне в ДК завода им. Воровского 4 января 1985 года, посвящённом дню рождения Михаила Перова, гитариста группы «Трек». На этом мероприятии Шахрин познакомился с ведущими свердловскими рок-музыкантами.
Весной-летом 1985 года группа записала два акустических магнитоальбома, объединённых несколько позднее в один двойной магнитоальбом «Жизнь в розовом дыму».
Официальным Днём рождения группы считается 29 сентября 1985 года — день первого концерта под названием «Чай-Ф», состоявшегося в свердловском ДК МЖК.
В марте 1986 года в группу приходит Алексей Густов.
В июне 1986 года на первом фестивале Свердловского Рок-Клуба, где утверждается среди музыкантов и приходится по вкусу публике. Название «Чайф» становится известным в Свердловске, где попадает в список «запрещённых» групп и в статью «Ждём новых песен» в газете «Свердловский строитель». К группе присоединился басист Антон Нифантьев. «Чайф» приобрёл электрическое звучание. Осенью 1986 на репетиционной базе «Чайфа» живым звуком был записан второй магнитоальбом «Субботним вечером в Свердловске». В записи приняли участие Вячеслав Бутусов, Дмитрий Умецкий, Альберт Потапкин, Егор Белкин, Владимир Огоньков, Алина Нифантьева и другие известные свердловские рок-музыканты. Оригинальная запись этого действа была утеряна. Впоследствии группа пыталась найти хотя бы наиболее качественную копию для её реставрации и последующего издания. Альбом, отправленный по каналам музыкального самиздата в Москву, начинает приносить популярность и за пределами города.
В 1987 году на место ушедшего барабанщика Решетникова приглашается один из лучших барабанщиков Свердловска — Владимир Назимов. Группа во второй раз становится лауреатом свердловского рок-фестиваля, и начинает развивать деятельность по Союзу, для начала съездив на фестиваль в Ригу и завоевав там Приз Зрительских Симпатий, далее принимает участие в ежегодном рок-фестивале «Литуаника-88» и получает народное признание за свои сильные и душевные песни.
Осенью группа приступает к записи материала, которого хватило на два альбома — «Дерьмонтин» и «Дуля с маком».
Помимо первой премии на конкурсе журнала «Аврора» эти альбомы принесли группе наиболее широкую известность. Начался активный гастрольный период.
В 1988 году на место ушедшего в «Наутилус» Назимова приходят сразу два участника: барабанщик Игорь Злобин и гитарист Павел Устюгов, игравшие ранее в хард-рок-группе. В связи с этим звучание «Чайфа» заметно потяжелело. В этом же году был записан третий, концертный магнитоальбом «Лучший город Европы».
В мае 1989 года из группы уходит звукорежиссёр Густов.
В 1989 году Злобина за барабанами заменяет армейский друг Шахрина — Валерий Северин, который играет с группой и по сей день. Осенью «Чайф» записывает альбом «Не беда».
В 1990 году из группы уходит басист Антон Нифантьев. Его заменяет Владимир Привалов, а в качестве «сына полка» появляется старшеклассник Владимир Желтовских, играющий на альте.
В 1991 году выходит альбом «Четвёртый стул» — музыка к кинофильму по сценарию Тонино Гуэрры, который должен был сниматься на пермской киностудии, но так и не был снят.
В 1992 году возвращается Нифантьев. «Чайф» возглавляет фестиваль «Рок Чистой Воды», принимает участие в концерте памяти Цоя на Большой Спортивной Арене Лужников, а зимой записывает свой знаменитый альбом «Дети гор». Самым главным для группы событием этого года становится появление профессионального административно-директорского корпуса: в Екатеринбурге — Илья Спирин, в Москве — Дмитрий Гройсман.
Зимой 1999—2000 в студиях Екатеринбурга записываются песни для нового альбома группы — «Симпатии». Туда вошли кавер-версии песен Майка Науменко, Владимира Высоцкого, Бориса Гребенщикова и других.
В 2000 году «Чайф» собрал двадцать тысяч своих поклонников на своём пятнадцатилетии в СКК «Олимпийский», получил премию «Овация» и осуществил тур по Волге «Москва-Каспий-2000».
В 2001 году выходит альбом «Время не ждёт». На песни «Не зови» и «Не доводи до предела» были сняты клипы.
В альбоме «48», вышедшем в 2003 году, музыканты пустились на эксперименты со звучанием — в записи альбома принимали участие около десятка приглашённых музыкантов, а также целая струнная группа.
В 2004 году записывается, а в 2005 году (к 20-летию группы) выходит сборник «Изумрудные хиты», записанный совместно с ансамблем народных инструментов «Изумруд».
В 2006 году выходит долгожданный новый альбом под названием «От себя», в который вошли 13 замечательных песен, некоторые из которых («Ангел», «Белая птица», «За годом год») стали хитами. На песню «Белая птица» был снят клип.
В 2008 году выходит «Оранжевое настроение-V».
В 2009 году появляется второй по счёту сборник каверов под названием «Свой/Чужой». Кроме этого, выходит двухдисковый сборник лучших песен «Чайф. Новая коллекция. Лучшие песни», а также запись концерта, посвященного 25-летию группы — «Чайф. 25 лет выдержки».
В 2011 году выходит альбом "Зимняя Акустика. Снежные сны" - запись традиционного концерта "Зимняя Акустика" в Санкт-Петербурге.

Состав группы:
Владимир Шахрин • Владимир Бегунов • Валерий Северин • Вячеслав Двинин

Бывшие участники:
Вадим Кукушкин • Олег Решетников • Владимир Назимов • Игорь Злобин • Алина Нифантьева • Антон Нифантьев • Владимир Привалов • Владимир Желтовских • Павел Устюгов