В 1988 году группа «Високосный Год» возникла как «понятие» в сознании Ильи Калинникова, когда он созерцал пейзаж из окна электрички «Фрязино — Москва» и сочинял песню. Он подумал, хорошо бы назвать эту песню «Високосный Год». Потом он подумал, что хорошо бы так и назвать группу. Так и случилось. А песня «Високосный Год» так и осталась недописанной. В 1990 году группа «Високосный Год» возникла как любительский коллектив совсем ещё молодых людей. В состав коллектива «Високосный год» вошли Илья Калинников (вокал, гитара, автор песен), Дмитрий Гугучкин (соло-гитара), Илья Сосницкий (клавиши). В 1994 году к группе присоединяется Павел Серяков (бас-гитара). В 2000-м году к группе присоединяется — Дмитрий Кукушкин (баян, гитара).
1995, январь — родилась «Лучшая песня о любви». Первым наставником и продюсером группы был Александр Кутиков («Машина времени»). Их сотрудничество, возникшее в 1996 году не привело тогда к практическим результатам, но дало Илье Калинникову важный опыт в шоу-бизнесе. (1997). Зимой родилась песня «Тихий огонёк», опять же под влиянием Александра Кутикова, намекнувшего, как и в случае с «Лучшей песней о любви», что необходимо больше хитов.
1998, январь — первый радиоэфир («Лучшая песня о любви» записи 1997 года).
2000, март — записан окончательный вариант песни «Метро».
2000, ночь на 5 апреля — первый радиоэфир песни «Метро» на «Авторадио», Москва. В этом же году с песней «Метро» группа ротируется на всех ведущих московских радиостанциях, в том числе «Нашем радио», входит в хит-парад «Чартова дюжина», а затем и побеждает в нём, оставаясь на первой строчке в течение 7 недель. В том же году записывается и выходит в свет альбом «Который возвращается».
2000, август — к группе присоединяется опытный концертный менеджер Алексей Кан, и с этого момента начинается концертная деятельность группы «Високосный Год». Алекс Кан - бессменный администратор группы с 2000 г. по сей день.
2000, октябрь — Группа получает приглашение от Аллы Пугачёвой принять участие в «Рождественских встречах». Группа получает редкую на «Рождественских встречах» возможность исполнить не одну, а две песни («Лучшая песня о любви», «Метро»). Выступление в «Рождественских встречах» приносит группе всенародный успех.
2001, март — песня «Тихий огонёк» становится заглавной песней популярного телесериала «Дальнобойщики». В том же 2001 году «Високосный Год» номинирован на премию «Овация», становится лауреатом «Песни года» и лауреатом премии «Стопудовый хит». В 2002 году Илье Калинникову вручают «Золотую звезду Авторадио».
В 2002 году в эфире радиостанций появляется песня «Кино», в 2003 — «Приносящий удачу», в 2004 — «Кто здесь?», в 2005 — «Никого, кроме тебя», в 2006 — «Звони!».
В 2003 году Илья Калинников приглашает для записи одной из песен Михаила Митина (ударные) и Дмитрия Шумилова (бас-гитара) — музыкантов легендарного «Вежливого отказа». С того момента Михаил Митин становится бессменным барабанщиком группы «Високосный Год».
В 2005 году группа пропадает из поля зрения поклонников и критиков, прекратив выступления в Москве. Илья Калинников отказывается от идеи записи нового альбома. Группа продолжает гастролировать и выступать только на частных мероприятиях.
2006, июнь — группу покидают Павел Серяков и Илья Сосницкий (организовали проект «Сегодня в мире»).
2006, август — в группу возвращается Дмитрий Гугучкин (бас-гитара). Место клавишника занимает Илья Муртазин.
2006, октябрь — «Високосный Год» возобновляет концертную деятельность. К группе присоединяются молодые музыканты — Юрий Вантеев (труба), и Ренат Халимдаров (тромбон).
У «Високосного Года» никогда не было продюсера, и в традиционную в шоу-бизнесе «раскрутку» не было вложено ни копейки.
2007, сентябрь — Илье Калинникову вручают второй «Золотой диск» от Национальной федерации производителей фонограмм за альбом «Который возвращается».
2008, февраль — группа выпускает переиздание дебютного альбома. Все песни пересведены, добавлены 4 бонус-трека.

Состав группы:
Илья Калинников — автор песен, вокал, гитара.
Дмитрий Кукушкин — баян, гитара.
Дмитрий Гугучкин — бас-гитара, гитара.
Илья Муртазин — клавишные.
Михаил Митин — ударные.
Юрий Вантеев — труба.
Ренат Халимдаров — тромбон.